Дисахариды

Бактериальные капсульные полисахариды

Патогенные бактерии обычно вырабатывают вязкий, слизистый слой полисахаридов. Эта «капсула» скрывает антигеновые белки на поверхности бактерии, которая иначе вызвала бы иммунный ответ и таким образом привела к разрушению бактерии. Капсульные полисахариды водорастворимые, зачастую кислотные, и у них есть молекулярная масса на уровне 100—2000 kDa. Они линейны и состоят из постоянно повторяющихся субъединиц от одного до шести моносахаридов. Существует огромное структурное многообразие; около двух сотен разных полисахаридов производится только одной кишечной палочкой. Смесь капсульных полисахаридов, либо конъюгируется, либо естественным путем используется как вакцина.

Бактерии и многие другие микробы, включая грибы и водоросли, часто секретируют полисахариды, чтобы прилипнуть к поверхностям для предотвращения пересыхания. Люди научились превращать некоторые такие полисахариды в полезные продукты, включая ксантановую камедь, декстран, гуаровая камедь, велановую камедь, дьютановую камедь и пуллулан.

Большинство из этих полисахаридов выделяют полезные вязкоупругие свойства, когда растворяются в воде на очень низком уровне. Это позволяет использовать различные жидкости в ежедневной жизни, к примеру, в таких продуктах как лосьоны, очищающие средства и краски, вязкие в стабильном состоянии, но становятся намного более жидкие при малейшем движении и используются для размешивания или взбалтывания, чтобы наливать, вытирать или расчесывать. Это свойство называется псевдопластичностью; изучение таких материалов называется реология.

У водного раствора таких полисахаридов есть интересное свойство: если придать ему круговое движение, раствор сначала продолжает кружить по инерции, замедляя движение благодаря вязкости, а потом меняет направление, после чего останавливается. Этот разворот происходит благодаря упругости цепочек полисахаридов, которые после растяжения стремятся возвратиться в расслабленное состояние.

Мембранные полисахариды выполняют другие роли в бактериальной экологии и физиологии. Они служат барьером между клеточной стенкой и окружающим миром, посредником во взаимодействии хозяин-паразит, и образуют строительные компоненты биопленки. Эти полисахариды синтезируются из нуклеотидно-активированных предшественников (их называют нуклеотидные сахара) и, во многих случаях, все ферменты, необходимые для биосинтеза, собрания и транспортировки целого полимера закодированые генами, организованны в специальных группах с геномом организма. Липополисахарид — это один из самых важных мембранных полисахаридов, так как он играет ключевую структурную роль для сохранения целостности клетки, а также является важнейшим посредником во взаимодействии между хозяином и паразитом.

Недавно были найдены энзимы, которые образуют A-группу (гомополимерные) и B-группу (гетерополимерные) O-антигенов и определены их метаболические пути. Экзополисахаридный альгинат — это линейный полисахарид, связанный β-1,4-остатками D-маннуроновой и L-гулуроновой кислот, и ответственный за мукоидный фенотип последней стадии муковисцедоза. Локусы Pel и psl — две недавно обнаруженные генетические группы, которые также закодированы экзополисахаридами, и как выяснилось, являются очень важным составляющим биопленки. Рамнолипиды — это биологические поверхностно-активные вещества, производство которых строго регулируется на транскрипционном уровне, но роль, которую они играют во время болезни, пока не изучена. Протеиновое гликозилирование, в частности пилин и флагеллин, стали объектом исследования нескольких групп начиная где-то с 2007 г., и как оказалось, они очень важны для адгезии и инвазии во время бактериальной инфекции.

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С₁ –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С₆– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С₆-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Углеводы в организме: польза и вред, источники энергии

На просторах всемирной сети можно обнаружить огромное количество самых разнообразных диет и правил питания. При отслеживании основных закономерностей, можно сделать вывод, что первоначально причиной всех бед являлись жиры, потом их сменили углеводы. Однако люди, не понимающие роль данных соединений в организме, начинают отказываться от них полностью, нанося своему телу серьезный вред.

Важно! В контексте количества поступающих калорий в организм человека углеводы занимают второе место после жиров (липидов). На их долю приходится около 60% всех потребностей в энергии

Следовательно, наилучшим способом похудения является нормированное снижение количества данного питательного вещества в рационе.

Группы углеводов играют важнейшую роль в жизнедеятельности, без их участия невозможны обменные процессы белков и жиров. Ощущая недостаточность потребления данного нутриента, человек становится вялым, постоянно уставшим, забывчивым, снижается  тонус организма. Если нужно, чтобы углеводы имели исключительно положительный эффект, не провоцируя повышение веса, необходимо помнить, что они, как и жиры, подразделяются на полезные и вредные.

Важно! Кроме того, углеводы являются незаменимыми компонентами в процессах метаболизма. В этом случае не будет лишним отметить простые углеводы, так как их переваривание происходит быстро, и они не откладываются в виде жировой прослойки, как это делают сложные

Также, они являются очень важным источником энергии, в котором так нуждается головной мозг. Женщинам углеводы могут существенно облегчить первые несколько дней месячных, а также участвуют в синтезе эндорфина — гормона радости. Отмечено участие углеводов в нормализации функционирования печени. Они помогают в снабжении крови сахаром и выводят холестерин

В этом случае не будет лишним отметить простые углеводы, так как их переваривание происходит быстро, и они не откладываются в виде жировой прослойки, как это делают сложные. Также, они являются очень важным источником энергии, в котором так нуждается головной мозг. Женщинам углеводы могут существенно облегчить первые несколько дней месячных, а также участвуют в синтезе эндорфина — гормона радости. Отмечено участие углеводов в нормализации функционирования печени. Они помогают в снабжении крови сахаром и выводят холестерин.

Вредные углеводы известны в качестве так называемых «быстрых». Благодаря простоте  химического состава, они быстро и легко усваиваются организмом. Вследствие этого наблюдается резкое повышение уровня сахара в крови, что приводит к огромному аппетиту, а лишние сахара остаются в виде жировых отложений.

Об этом свидетельствует то, что, например, когда съесть булочку или небольшую шоколадку, повторное чувство голода не заставит себя долго ждать. Данное ощущение — ложное, так как, несмотря на то, что организмом было получено какое-то количество калорий, мозг все равно подает сигналы голода. Как правило, чтобы его утолить, поглощается такая же булочка или шоколадка. Углеводы данной разновидности имеют преимущественно сладкий вкус, стимулируя набор ненужной массы.

Роль углеводов в жизни человека,

Немаловажным в данном вопросе является так называемый «гликемический индекс» — параметр влияния сахаров на изменение концентрации углеводов в крови, а именно глюкозы.

Что касается продуктов с высоким содержанием «быстрых» углеводов, к ним можно отнести следующее:

• мучные изделия из пшеничной муки, такие, как белый хлеб;
• мед, сахар, кондитерские изделия;
• сладкие газированные напитки, соки, кола;
• кетчуп и майонез;
• алкогольные напитки (в основном, пиво);
• жареный картофель.

Что касается полезных углеводов, их организм переваривает сравнительно дольше. За это время печень преобразовывает сахар в необходимую энергию, в которой нуждаются как мышцы, так и головной мозг. Основываясь на этом, рекомендуется во время завтрака отдавать предпочтение сложным углеводам. Сюда можно отнести различные каши, отличным выбором станут мюсли. К ним можно добавить хлебцы, фрукты и овощи.

Такой завтрак придаст энергии и бодрости на долгое время. Кроме того, он снабдит организм обильным числом витаминов и минералов. Углеводы сложного типа создают основу так называемой средиземноморской диеты, которая богата на овощи, фрукты, оливковое масло, продукты из цельных зерен. Не стоит пренебрегать макаронами, так как лишний вес при их употреблении обретается вследствие употребления сопутствующих к ним соусов и подливок.

Реакция «серебряного зеркала»:

Открытая форма целлобиозы

2Ag+ 3NH₃+H₂O+

Целлобионовой
кислоты соль аммония

(,D–глюкопиранозил–1,4–D–глюконат
аммония)

Для невосстанавливающих дисахаридовтакие реакции неосуществимы, так как в
их структуре отсутствует свободный
полуацетальный гидроксил; они не способны
переходить в открытую таутомерную
форму; не мутаротируют в свежеприготовленных
водных растворах.

Например,
сахароза – содержится в сахарном
тростнике (до 20 %), сахарной свекле
(16–21 %), различных фруктах, ягодах,
овощах. Молекула сахарозы образована
из остатков,D–глюкопиранозы
и,D–фруктофуранозы,
соединенных между собой
1,2–гликозидо-гликозидной связью:

,D– глюкопираноза,D–фруктофураноза

,D–глюкопиранозил-1,2-,D-фруктофуранозид

В молекуле сахарозы оба гликозидных
гидроксила моносахаридных звеньев
участвуют в образовании
1,2–гликозидо-гликозидной связи. Таким
образом, сахароза не способна к
цикло-цепной таутомерии; растворы
сахарозы не мутаротируют. Сахароза –
невосстанавливающий дисахарид.

Как гликозид сахароза способна к
кислотному гидролизус образованиемD–глюкозы иD–фруктозы
(см. лабораторную работу). В результате
кислотного гидролиза удельное вращение
раствора сахарозы (+66,6°) меняет свой
знак на противоположный (отрицательный)
из-за относительно большей величины
удельного вращения фруктозы:

_D20= +
52,5° дляD-глюкозы; – 92,0°
дляD–фруктозы.

Смесь продуктов гидролиза сахарозы
называется инвертным сахаром (от лат.
inversia– переворачивание);
содержится в искусственном меде.
Натуральный пчелиный мед также содержит
свободнуюD-глюкозу иD-фруктозу (до 37%), но состав
меда несравненно более разнообразный.
Мед содержит еще и мальтозу, сахарозу,
белки (в том числе и ферменты), органические
кислоты (яблочную, лимонную, глюконовую),
витамины и микроэлементы, алкалоиды и
красящие вещества.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу С_nН_2nО_n, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Определение моносахаридов

Моносахарид является самой основной формой углеводов. Моносахариды могут объединяться через гликозидные связи с образованием более крупных углеводов, известных как олигосахариды или полисахариды. Олигосахарид только с двумя моносахаридами известен как дисахарид, Когда более 20 моносахаридов объединяются с гликозидными связями, олигосахарид становится полисахарид, Некоторые полисахариды, такие как целлюлоза, содержат тысячи моносахаридов. Моносахарид представляет собой тип мономер, или молекула которые могут объединяться с одинаковыми молекулами для создания большего полимера.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

• открытая (оксоформа);
• циклическая.

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Виды углеводов сложного соединения

Что относится к сложным углеводам? Более детально рассмотрим все виды:

1. Крахмал. Это вещество является основным полисахаридом в питании человека. Его молекулы состоят из молекул глюкозы, соединённых в длинные цепочки. Из-за длительного процесса отделения молекул это вещество не провоцирует неожиданный скачок уровня сахара в крови и не перегружает поджелудочную железу, как простые углеводы. Оно быстро наполняет желудок, поэтому после его употребления человек очень долго испытывает чувство сытости.

Крахмал представляет собой безвкусный белый порошок, который невозможно растворить в холодной воде.

При контакте с горячей водой он разбухает, образуя клейстер – коллоидный раствор.

В каких продуктах содержатся сложные углеводы крахмала? К продуктам с большой концентрацией данного вещества относится картофель, бурый рис, овсяная и гречневая каши, горох, чечевица, соя, ржаной хлеб и макароны.

1. Гликоген. Данный углевод сложного типа состоит из соединённых вместе молекул глюкозы. Когда человек принимает пищу, в его кровь поступает большое количество глюкозы, после чего организм перерабатывает её в гликоген. Когда же её уровень начинает резко падать (например, при тяжёлых физических нагрузках), происходит процесс распада гликогена. Благодаря этому в организме поддерживается стабильное количество глюкозы.

Если говорить про то, где содержатся сложные углеводы гликогена, то тут перечень продуктов будет не сильно большой. На гликогены богаты фруктовые соки, арбузы, изюм, бананы, хурма, инжир и ирга.

1. Клетчатка. Именно так называют плотное сплетение растительных волокон, оказывающее положительно влияние на стабильную работу желудка и кишечника. Листья капусты, оболочка бобовых и любых других семян – всё это и называется клетчаткой. Если говорить другими словами, то клетчатка – это углеводы сложного соединения, не сильно утоляющие чувство голода, но всё равно необходимые для человеческого организма.

Клетчатка бывает двух видов: растворимая и нерастворимая. К первому относится фруктовая и овощная мякоть, а ко второму – шелуха и кожура. Оба эти вида одинаково полезны и нужны нашему организму.

1. Пектины. Являются полисахаридами, выполняющими роль абсорбентов. При контакте с водой они образуют коллоидную субстанцию вязкой консистенции. К их достоинствам можно отнести то, что они впитывают в себя различные канцерогены, тяжёлые металлы, токсины, а также стабилизируют работу желудочно-кишечного тракта и выводят из кишечника шлаки.

Если говорить про продукты, содержащие эти сложные углеводы, то на ум сразу приходит список, состоящий из корнеплодов, морских водорослей, а также различных ягод (чёрная смородина, клюква, крыжовник, вишня) и овощей (огурцы, картофель, баклажаны).

Лактоза

Лактоза, также называемая молочным сахаром, является питательным источником энергии для младенцев во время кормления. Лактоза делает молочные вкусы сладкими и является ингредиентом во многих пищевых продуктах, содержащих молочные продукты. Производители добавляют сыворотку, побочный продукт молочной продукции, который содержит лактозу, к определенным пищевым продуктам, таким как хлеб, печенье, пирожные, пончики, бары для завтрака и мороженое. Лактоза требует, чтобы у вас был фермент, называемый лактазой, для переваривания дисахарида. Многие люди непереносимы лактозы и не производят достаточное количество лактазы для переваривания лактозы, вызывая такие симптомы, как тошнота, диарея, газ, судороги в животе и вздутие живота. Вы можете принять дополнение лактазы, чтобы помочь вам переваривать лактозу и улучшить симптомы.

Едим полезные углеводы

Крупы

Ячмень, гречка, пшено — независимо от сорта крупа является хорошим источником сложных углеводов. Они также содержат клетчатку, которая регулирует работу кишечника и препятствует усвоению жира.

Набухание в животе позволит вам дольше оставаться сытым.

Помогает при запорах и проблемах с пищеварением.

Крупа содержит витамины группы B и многие минералы, например, магний, железо и цинк

Бобовые

Они идеально подходят для людей, которые хотят сбросить несколько килограммов.

Фасоль, горох, нут, чечевица и даже зеленый горошек должны входить в рацион худеющих. Бобовые имеют низкий гликемический индекс, что означает, что они не вызывают быстрого повышения уровня глюкозы в крови.

Они также являются ценным источником белка, углеводов и клетчатки.

Помимо минеральных солей и витаминов в них много противораковых антиоксидантов и фитоэстрогенов, действие которых аналогично действию женских гормонов.

Особого внимания заслуживают черные бобы.

Они отличаются от других бобовых тем, что содержат высокий уровень молибдена, одного из самых редких элементов на Земле, который играет важную роль в организме.

Он участвует в синтезе ферментов, необходимых для усвоения сахаров и жиров, которые обеспечивают клетки энергией

Киноа

В меню худеющих должен входить киноа- настоящий диетический хит.

Это растение является источником:

• легкоусвояемых белков
• полезных углеводов
• ненасыщенных жирных кислот омега-3
• клетчатки
• не содержит глютен
• малокалорийный
• имеет низкий гликемический индекс

Содержание фосфора в нем такое же, как в рыбе. Входящий в его состав кальций усваивается лучше, чем тот который содержится в молоке.

Киноа не только обладает нежным вкусом и является сбалансированным питанием, но и способствует похудению, защищает от атеросклероза и остеопороза.

Цельнозерновая мука

Чтобы называться цельнозерновой мукой, она должна производится из цельных зерен с внешней оболочкой. Такая мука содержит наибольшее количество питательных веществ, таких как клетчатка, витамины группы B, фосфор, цинк, железо и магний.

Самый известный продукт из муки — хлеб.

Настоящий хлеб из непросеянной муки глинистый, серо-коричневого цвета, не крошится и долго остается свежим. На втором месте — макаронные изделия из цельнозерновой муки или твердых сортов пшеницы.

Коричневый рис

Коричневый рис — ценный источник сложных углеводов, клетчатки, белка и полиненасыщенных жиров, а также ряда витаминов и минералов.

1. Он относится к продуктам которые легко усваиваются организмом.
2. Положительно влияет на пищеварение, регулирует уровень сахара, снижает холестерин.
3. Имеет низкий гликемический индекс и поэтому не вызывает резких колебаний уровня сахара.

Овощи

Основные источники углеводов — это все овощи.

Лучше всего каждый день есть разные. Самые полезные из них — сырые, с добавлением нерафинированных растительных масел, которые являются полезными жирами

Таблица продуктов с низким Гликемическим Индексом (ГИ)

И в заключении привожу таблицу по М. Монтиньяку углеводов с низким гликемическим индексом меньше 50.

Надеюсь моя статья помогла вам разобраться в углеводах.

Автор блога нутрициолог , аптекарь со стажем Ирина Войтова

Дисахариды и полисахариды

Так же, как и моносахариды, широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп. В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С12H22O11. Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р.

Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде. Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром. Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы.

Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году. Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов. В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов. Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6H10O5)n, – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С6H10O5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации. Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный. При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание. Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.